Robbie Williams ruilde op Swing When You’re Winning de popband in voor een heuze bigband en dook in het repertoire van Frank Sinatra, Dean Martin en tijdgenoten. Het album, oorspronkelijk uitgebracht in 2001, werd opgenomen in de Capitol Studios in Los Angeles met Guy Chambers als producer. Williams zingt duetten met onder anderen Nicole Kidman, Rupert Everett en Jane Horrocks, en op “It Was a Very Good Year” klinkt hij samen met de originele stem van Sinatra. “Somethin’ Stupid” met Kidman stond drie weken op nummer één in Engeland. Het album zelf kwam binnen op de eerste plaats en werd met 1,8 miljoen exemplaren in zeven weken zijn snelst verkochte album in het VK.